Entretanto, uma das maiores provas de afeição de Nosso Senhor a São João deu-se na Última Ceia. Quis o Divino Mestre ter à sua direita o Apóstolo Virgem, permitindo-lhe a familiaridade de recostar-se em seu coração. Diz Santo Agostinho que nesse momento, estando tão próximo da fonte de luz, ele absorveu dela os mais altos segredos e mistérios que depois derramaria sobre a Igreja.
A pedido de Pedro, perguntou a Jesus quem seria o traidor, e obteve a resposta.
São João teve porém um momento de fraqueza — e das mais censuráveis — quando os inimigos prenderam Jesus, tendo então fugido como os outros Apóstolos. Era o momento em que Nosso Senhor mais precisava de apoio! Logo depois o vemos acompanhando, de longe, o Mestre ao palácio do Sumo Sacerdote. Como era ali conhecido, fez entrar também Simão Pedro. Pode-se supor que ele tenha permanecido sempre nas proximidades de Nosso Senhor durante toda aquela trágica noite, e que não saiu senão para ir comunicar a Maria Santíssima o que se passava com seu Filho. Acompanhou-A então no caminho do Calvário e com Ela permaneceu ao pé da cruz. Era o sinal evidente de seu arrependimento.
Foi então que, recebendo-A como Mãe, obteve o maior legado que criatura humana jamais podia receber. Diz São Jerônimo: "João, que era virgem, ao crer em Cristo permaneceu sempre virgem. Por isso foi o discípulo amado e reclinou sua cabeça sobre o coração de Jesus. Em breves palavras, para mostrar qual é o privilégio de João, ou melhor, o privilégio da virgindade nele, basta dizer que o Senhor virgem pôs sua Mãe virgem nas mãos do discípulo virgem" 2. Ensinam os Padres da Igreja que esse grande Apóstolo representava naquele momento todos os fiéis. E que, por meio de São João, Maria nos foi dada por Mãe, e nós a Ela como filhos. Mas João foi o primeiro em tal adoção.
Foi ele também o único dos Apóstolos a presenciar e a sofrer o drama do Gólgota, servindo de apoio à Mãe das Dores, que com seu Filho compartilhava a terrível Paixão.
Quando, no Domingo da Ressurreição, Maria Madalena veio dizer aos Apóstolos que o túmulo estava vazio, foi ele o primeiro a correr, seguido de Pedro, para o local. E depois, estando no Mar de Tiberíades, aparecendo Nosso Senhor na margem, foi o primeiro a reconhecê-Lo
Nos Atos dos Apóstolos, ele aparece sempre com São Pedro. Juntos estavam quando, indo rezar no Templo junto à porta Formosa, um coxo pediu-lhes esmola. Pedro curou-o, e depois pregou ao povo que se reuniu por causa de tal maravilha. Juntos foram presos até o dia seguinte, quando corajosamente defenderam sua fé em Cristo diante dos fariseus. Mais adiante, quando o diácono Felipe havia convertido e batizado muitos na Samaria, era necessário que para lá fosse um dos Apóstolos a fim de os crismar. Foram escolhidos Pedro e João para a missão.
São Paulo, em sua terceira ida a Jerusalém, narra em sua Epístola aos Gálatas (2, 9) que lá encontrou "Tiago, Cleofas e João, que são considerados as colunas", e que eles, "reconhecendo a graça que me foi dada [para pregar o Evangelho], deram as mãos a mim e a Barnabé em sinal de pleno acordo".
Depois disso os Evangelhos se calam a respeito de São João. Mas resta a Tradição. Segundo esta, ele permaneceu com Maria Santíssima durante o que restou de sua vida mortal, dedicando-se também à pregação. Depois da intimidade com o Filho, o Apóstolo virgem é chamado a uma estreita intimidade de alma com a Mãe que, sendo a Medianeira de todas as graças, deve tê-lo cumulado delas em altíssimo grau. Que grande virtude deveria ter alguém para ser o custódio da Rainha do Céu e da Terra!
Assim, teria ele permanecido com Ela em Jerusalém e depois em Éfeso. "Dois motivos principais deveriam ter ocasionado essa mudança de residência: de um lado, a vitalidade do cristianismo nessa nobre cidade; de outro, as perniciosas heresias que começavam a germinar. João queria assim empenhar sua autoridade apostólica, quer para preservar quer para coroar o glorioso edifício construído por São Paulo; e sua poderosa influência não contribuiu pouco para dar às igrejas da Ásia a surpreendente vitalidade que elas conservaram durante o século II" 3.
Após a dormição de Nossa Senhora — que é como a Igreja chama o fim de sua vida terrena — e a Assunção d'Ela aos Céus, fundou ele muitas comunidades cristãs na Ásia menor.
Ocorre então o martírio de São João, que é comemorado no dia 6 de maio. O Imperador Domiciano o fez prender e levar a Roma. Na Cidade Eterna, ele foi flagelado e colocado num caldeirão de azeite fervendo. Mas o Apóstolo virgem saiu dele rejuvenescido e sem sofrer dano algum. Domiciano, espantado com o grande milagre, não ousou atentar uma segunda vez contra ele, mas o desterrou para a ilha de Patmos, que era pouco mais do que um rochedo. Foi ali, segundo a Tradição, que São João escreveu o mais profético dos livros das Sagradas Escrituras, o Apocalipse.
Após a morte de Domiciano, o Apóstolo voltou a Éfeso. É lá que, segundo vários Padres e Doutores da Igreja, para combater as doutrinas nascentes de Cerinto e de Ebion — que negavam a natureza divina de Cristo — escreveu ele seu Evangelho 4. Ordenou antes a todos os fiéis um jejum que ele mesmo observou rigorosamente, para em seguida ditar a seu discípulo Prócoro, no alto de uma montanha, o monumento que é seu Evangelho. Transportado em Deus, com um vôo de águia, ele o começa de uma altura sublime: "No princípio era o Verbo, e o Verbo estava em Deus, e o Verbo era Deus". Este Evangelho, dos mais sublimes textos jamais escritos, era tido em tanta veneração pela Igreja, que figura no ordinário da Missa promulgada por São Pio V, pela fundamental doutrina que contém.
Segundo São João Crisóstomo, os próprios Anjos aí aprenderam coisas que não sabiam.
São João escreveu também três Epístolas, sempre visando estabelecer a verdadeira doutrina contra erros incipientes que se infiltravam na Igreja.
Segundo uma tradição, o discípulo que Jesus amava teria morrido em Éfeso, provavelmente em 27 de dezembro do ano 101 ou 102.
Mas alguns exegetas levantam a hipótese de ele não ter falecido, com base na seguinte passagem do Evangelho: logo após a pesca milagrosa no lago de Tiberíades — depois da Ressurreição de Jesus — Nosso Senhor confiou mais uma vez a Igreja a São Pedro. Este, voltando-se a Nosso Senhor, perguntou-lhe, referindo-se a São João: "E este? Que será dele?" Respondeu-lhe Jesus: "Que te importa se eu quero que ele fique até que eu venha?" O próprio São João comenta: "Correu por isso o boato entre os irmãos de que aquele discípulo não morreria. Mas Jesus não lhe disse `não morrerá', mas `que te importa se quero que ele fique assim até que eu venha?'" (Jo 21, 15 a 23).
